Uno de los compuestos que abunda en la naturaleza es un compuesto de carbono en el que este compuesto está compuesto por átomos de carbono y otros átomos unidos a átomos de carbono. Uno de los compuestos de carbono más simples son los hidrocarburos, donde en estos compuestos hay compuestos insaturados llamados hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos o arenas son hidrocarburos cíclicos que tienen dobles enlaces. Este compuesto tiene seis átomos de carbono en un anillo con enlaces dobles y sencillos alternos conocidos como anillo de benceno. Mientras tanto, los compuestos aromáticos que contienen un anillo de benceno se conocen como bencenoide y los que no contienen un anillo de benceno se conocen como no benceno.
El benceno es otro nombre para los hidrocarburos aromáticos más famosos, donde la fórmula molecular de este benceno es C6H6 lo que indica que este compuesto es altamente insaturado. La existencia de dobles enlaces de conjunción alterna en el benceno hace que este compuesto de hidrocarburo sea una molécula relativamente estable y forma triozonidos en la ozonolesis.
Propiedades físicas de la arena (hidrocarburos aromáticos)
Las arenas son moléculas no polares, generalmente líquidos incoloros o sólidos con un aroma distintivo, como las que se encuentran en los ambientadores y el alcanfor. Las arenas no se pueden mezclar con agua, pero se mezclan fácilmente con disolventes orgánicos y arden con una llama luminosa de hollín.
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Propiedades químicas de la arena
Arena se sometió a reacciones de sustitución electrofílica, donde estas reacciones incluyeron halogenación, nitración, sulfonación y reacciones de friedel-craft. El mecanismo de sustitución electrofílica implica 3 pasos, a saber, generación de electrófilos, formación de cationes de carbono intermedios y eliminación de protones de carbocatión y formación de productos.
- Halogenación
Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con halógenos debido a la presencia de ácidos de Lewis como AlCl 3 o FeCl 3 o FeBr 3 para formar haloarenos.
- Nitración
Un hidrógeno del anillo de benceno se reemplaza por un grupo nitro (-NO2) cuando el benceno se calienta con una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado (llamada mezcla nítrica).
- La reacción de Friedel-Craft
En esta reacción, se trata benceno con haluros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhidro y se forma un alquilbenceno.
- Ardiente
Las reacciones de combustión comunes de los hidrocarburos aromáticos son:
Quema de benceno:
C 6 H 6 + 15/2 O 2 ——- 6CO 2 + 3H 2 O + Energía
Efectos de dirección de grupo funcional
La posición del segundo sustituyente en el benceno depende de la naturaleza del sustituyente ya presente en el anillo de benceno. Esto se conoce como efecto de dirección sustituyente.
- El grupo de dirección orto y el para dirigen los grupos que entran en las posiciones orto y para. Ejemplo: –OH, –NH2, –NHR, –NHCOCH3, –OCH3, –CH3. Estos grupos activan el anillo de benceno contra la sustitución electrofílica.
- El grupo de metadirectiva dirige el grupo que ingresa a la meta posición: Ejemplos del controlador de metagrupo son: -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H.
